Напишите уравнения реакций с помощью которых можно осуществлять следующие превращения

Обновлено: 16.05.2024

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

п р о п е н K M n O X 4 , H X 2 S O X 4

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Данную задачу проверяют не автоматически, а вручную. Ознакомьтесь с критериями оценки, правильным решением и сами себе поставьте оценку от 0 до 5 баллов. Даже если вы ошиблись в цифровом ответе, можно получить несколько баллов за правильный ход решения. Форма для оценки находится внизу страницы.

Содержание верного ответа и указания по оцениванию	Баллы
Правильно записаны пять уравнений реакций	5
Правильно записаны четыре уравнения реакций	4
Правильно записаны три уравнения реакций	3
Правильно записаны два уравнения реакций	2
Правильно записано одно уравнение реакции	1
Все элементы ответа записаны неверно	0
Максимальный балл	5

1) Спирты взаимодействуют с серной кислотой при температуре больше 140 о , получаются алкены:

C H X 3 − C H ( O H ) − C H X 3 → H X 2 S O X 4 , t X o C H X 3 − C H = C H X 2 \ce[H2SO4, t^o] CH3-CH=CH2 > C H X 3 − C H ( O H ) − C H X 3 H X 2 S O X 4 , t X o

C H X 3 − C H = C H X 2

2) Далее происходит окисление пропена перманганатом калия в кислой среде:

C H X 3 − C H = C H X 2 + 2 K M n O X 4 + 3 H X 2 S O X 4 = C H X 3 C O O H + C O X 2 ↑ + 2 M n S O X 4 + K X 2 S O X 4 + 4 H X 2 O \ce C H X 3 − C H = C H X 2 + 2 K M n O X 4 + 3 H X 2 S O X 4 = C H X 3 C O O H + C O X 2 ↑ + 2 M n S O X 4 + K X 2 S O X 4 + 4 H X 2 O

Напишем электронный баланс, чтобы уравнять реакцию:

C X − 1 − 4 e X − → C X + 3 ∣ 1 M n X + 7 + 5 e X − → M n X + 2 ∣ 2 C X − 2 − 6 e X − → C X + 4 ∣ 1 \ce < C^-4 $e$- -> C^ | 1> \\ \ce < Mn^+5 $e$- -> Mn^ | 2 > \\ \ce < C^-6 $e$- -> C^ | 1> C X − 1 − 4 e X −

C X + 3 ∣ 1 M n X + 7 + 5 e X −

M n X + 2 ∣ 2 C X − 2 − 6 e X −

3) За 2 реакции нужно из уксусной кислоты получить ацетон. Сделать это можно, превратив уксусную кислоту в ацетат кальция, а затем нагрев его, тем самым произведя реакцию термического разложения:

2 C H X 3 C O O H + C a ( O H ) X 2 → C a ( C H X 3 C O O ) X 2 + 2 H X 2 O \ce Ca(CH3COO)2 + 2H2O> 2 C H X 3 C O O H + C a ( O H ) X 2

C a ( C H X 3 C O O ) X 2 + 2 H X 2 O

4) А теперь - нагреем соль кальция:

C a ( C H X 3 C O O ) X 2 → t X o C H X 3 − C ( O ) − C H X 3 + C a C O X 3 \ce[t^o] CH3-C(O)-CH3 + CaCO3 > C a ( C H X 3 C O O ) X 2 t X o

C H X 3 − C ( O ) − C H X 3 + C a C O X 3

5) Ацетон теперь должен превратиться в изопропанол. Это можно сделать реакцией гидрирования (восстановления) кетона:

C H X 3 − C ( O ) − C H X 3 + H X 2 → к а т , t X o C H X 3 − C H ( O H ) − C H X 3 \ce[кат, t^o] CH3-CH(OH)-CH3> C H X 3 − C ( O ) − C H X 3 + H X 2 к а т , t X o

C H X 3 − C H ( O H ) − C H X 3

1) Спирты взаимодействуют с серной кислотой при температуре больше 140 о , получаются алкены:

C H X 3 − C H ( O H ) − C H X 3 → H X 2 S O X 4 , t X o C H X 3 − C H = C H X 2 \ce[H2SO4, t^o] CH3-CH=CH2 > C H X 3 − C H ( O H ) − C H X 3 H X 2 S O X 4 , t X o

C H X 3 − C H = C H X 2

2) Далее происходит окисление пропена перманганатом калия в кислой среде:

Напишем электронный баланс, чтобы уравнять реакцию:

C X + 3 ∣ 1 M n X + 7 + 5 e X −

M n X + 2 ∣ 2 C X − 2 − 6 e X −

2 C H X 3 C O O H + C a ( O H ) X 2 → C a ( C H X 3 C O O ) X 2 + 2 H X 2 O \ce Ca(CH3COO)2 + 2H2O> 2 C H X 3 C O O H + C a ( O H ) X 2

C a ( C H X 3 C O O ) X 2 + 2 H X 2 O

4) А теперь - нагреем соль кальция:

C a ( C H X 3 C O O ) X 2 → t X o C H X 3 − C ( O ) − C H X 3 + C a C O X 3 \ce[t^o] CH3-C(O)-CH3 + CaCO3 > C a ( C H X 3 C O O ) X 2 t X o

C H X 3 − C ( O ) − C H X 3 + C a C O X 3

C H X 3 − C ( O ) − C H X 3 + H X 2 → к а т , t X o C H X 3 − C H ( O H ) − C H X 3 \ce[кат, t^o] CH3-CH(OH)-CH3> C H X 3 − C ( O ) − C H X 3 + H X 2 к а т , t X o

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Источник - Демонстрационный вариант КИМ ЕГЭ по химии 2019 года

1) При указанных условиях (H₂SO₄, 180 ᴼC) происходит внутримолекулярная дегидратация пропанола-1 с образованием пропилена (вещество Х₁):

2) Взаимодействие пропилена с HCl приводит к образованию 2-хлорпропана (вещество Х₂) (реакция гидрогалогенирования):

3) При взаимодействии 2-хлорпропана с водным раствором NaOH происходит замещение –Cl на гидроксильную группу, образуется изопропанол (вещество Х₃):

4) Изопропанол под действием H₂SO₄ при нагревании (180 ᴼC) подвергается внутримолекулярной дегидратации с образованием пропилена (вещество Х₁):

5) При воздействии водного раствора KMnO₄ пропилен вступает в реакцию гидроксилирования с образованием пропиленгликоля (вещество Х₄):

Задание 33.2

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Источник - Открытый банк заданий ЕГЭ

1) Щелочной гидролиз 1,1-дибромпропана приведет к образованию альдегида - пропаналя:

2) При взаимодействии с подкисленным раствором дихромата калия пропаналь окисляется в пропановую кислоту:

3) В результате реакции пропановой кислоты с хлором в присуствии красного фосфора образуется 2-хлорпропановая кислота:

4) 2-Хлорпропановая кислота взаимодействует с гидрокарбонатом натрия с образованием соответствующей натриевой соли:

5) Взаимодействие натриевой соли 2-хлорпропановой кислоты с иодэтаном приводит к образованию соответствующего сложного эфира - этилового эфира 2-хлорпропановой кислоты:

Задание 33.3

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Источник - Открытый банк заданий ЕГЭ

1) Метилциклогексан в присутствии платины при нагревании вступит в реакцию дегидрирования с образованием толуола:

2) В результате реакции с водным раствором перманганата калия толуол окисляется в бензоат калия:

3) Сплавление бензоата калия с гидроксидом калия приведет к образованию бензола:

4) Нитробензол получают нитрованием бензола смесью концентрированных азотной и серной кислот:

5) Нитробензол восстанавливается водородом, выделяющимся при взаимодействии Fe и HCl, до анилина. Последний далее может взаимодействовать с HCl с образованием соответствующей соли - хлорида фениламмония:

Суммарное уравнение реакции:

Задание 33.4

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Источник - Открытый банк заданий ЕГЭ

1) н-Бутан в присутствии катализатора AlCl₃ изомеризуется в изобутан:

2) Взаимодействие изобутана с бромом на свету приведет к образованию 2-бром-2-метилпропана:

3) 2-Бром-2-метилпропан под действием спиртового раствора гидроксида калия дегидрогалогенируется с образованием изобутена (изобутилена):

4) Реакция изобутена с подкисленным серной кислотой раствором перманганата калия приведет к окислению углеводорода с образованием ацетона и углекислого газа:

5) Гидрирование ацетона на никеле приведет к образованию изопропилового спирта (изопропанола):

Задание 33.5

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Источник - Открытый банк заданий ЕГЭ

1) В результате взаимодействия бензола с хлорметаном в присутствии катализатора AlCl₃ протекает реакция алкилирования с образованием толуола:

2) Бромирование толуола в присутствии катализатора FeBr₃ приводит к образованию 4-бромтолуола (п-бромтолуола) и 2-бромтолуола (о-бромтолуола):

3) Реакция 4-бромтолуола (п-бромтолуола) с бромметаном и металлическим натрием приводит к образованию п-ксилола (реакция Вюрца-Фиттига):

4) Окисление п-ксилола по действием подкисленного серной кислотой раствора перманганата калия приведет к образованию терефталевой кислоты:

5) Терефталевая кислота с этиловым спиртом в присутствии катализатора H₂SO₄ вступит в реакцию этерификации с образованием сложного эфира - диэтилового эфира терефталевой кислоты (диэтилтерефталата):

Задание 33.6

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Источник - Открытый банк заданий ЕГЭ

1) Термическое разложение метана (температура около 1000 о С) приводит к образованию ацетилена:

2) Ацетилен присоединяет воду в присутствии катионов двухвалентной ртути с образованием ацетальдегида (реакция Кучерова):

3) Образовавшийся этаналь (ацетальдегид) взаимодействует с аммиачным раствором оксида серебра (I) (реакция серебряного зеркала), в результате окисления альдегида образуется ацетат аммония:

4) Последующее взаимодействие с гидроксидом кальция переводит ацетат аммония в ацетат кальция:

5) Разложение ацетата кальция при нагревании приведет к образованию ацетона:

Задание 33.7

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Источник - Открытый банк заданий ЕГЭ

1) Каталитическое гидрирование дивинила (бутадиена-1,3) приводит к образованию бутена-2:

2) Реакция бутена-2 с подкисленным серной кислотой раствором перманганата калия приведет к окислению углеводорода с образованием уксусной кислоты:

3) Хлорирование уксусной кислоты в присутствии красного фосфора приведет к образованию хлоруксусной кислоты:

4) Хлоруксусная кислота взаимодействует с избытком аммиака с образованием аминоуксусной кислоты (глицина):

5) Последующее взаимодействие аминоуксусной кислоты с гидроксидом магния переводит аминокислоту в соответствующую магниевую соль:

Задание 33.8

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Источник - Открытый банк заданий ЕГЭ

1) Тримеризация этина (ацетилена) при нагревании в присутствии активированного угля приводит к образованию бензола:

2) В результате алкилирования бензола хлорметаном в присутствии хлорида алюминия (III) образуется толуол:

3) Хлорирование толуола на свету приведет к образованию бензилхлорида:

4) Бензилхлорид реагирует с водным раствором гидроксида натрия с образованием бензилового спирта:

5) Подкисленный серной кислотой раствор дихромата калия окисляет бензиловый спирт в бензойную кислоту:

Задание 33.9

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Источник - Открытый банк заданий ЕГЭ

Задание 33.10

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Источник - Открытый банк заданий ЕГЭ

1) Бензол гидрируется избытком водорода в присутствии платины до циклогексана:

2) Циклогексан бромируется на свету с образованием бромциклогексана:

3) Бромциклогексан под действием спиртового раствора гидроксида калия дегидробромируется с образованием циклогексена:

4) Циклогексен присоединяет воду с образованием циклогексанола:

5) Циклогексанол окиcляется под действием подкисленного серной кислотой раствора дихромата калия в циклогексанон:

Задание 33.11

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Источник - Открытый банк заданий ЕГЭ

1) Метилпропионат вступает в реакцию гидролиза с образованием пропионовой кислоты и метанола:

2) Метанол взаимодействует с хлороводородом с образованием хлорметана:

3) Хлорметан алкилирует бензол с образованием толуола:

4) В результате нитрования толуола смесью концентрированных азотной и серной кислот получают 4-нитротолуол (п-нитротолуол):

5) 4-Нитротолуол восстанавливается водородом, выделяющимся при взаимодействии Fe и HCl, до 4-метиланилина (п-толуидин). Последний далее взаимодействует с HCl с образованием соответствующей соли:

Суммарное уравнение реакции:

Сертификат и скидка на обучение каждому участнику

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

1. ацетат калия → этан → X → этанол → диэтиловый эфир

6. HC CH X ₁ CH ₃ COOH X ₂ X ₃ уксусная кислота

7.Метилат калия → бромметан Х ₂ Х ₃ этаналь Х ₄

8. Ацетальдегид → ацетат калия → этановая кислота → этилацетат → ацетат кальция → ацетон

14. карбид алюминия Х ₁ Х ₂ бензол X ₃ X ₄

15. 1-хлорпропан Х ₁ X ₂ X ₃ X ₂ → изопропилбензол

20. ацетилен бензол этилбензол X ₁ X ₂ полистирол

26. пропилацетат X ₁ → CH ₄ X ₂ винилацетат X ₃

Ответы на задания практической части:

Электролиз раствора ацетата калия:

K (-) ( K + ) – не восстанавливается, щелочной металл

2H ₂ O + 2ē = H ₂ + 2OH – | 2

При нагревании этана в присутствии катализатора Ni , Pt , происходит дегидрирование, X – этен: CH ₃ - CH ₃ CH ₂ = CH ₂ + H ₂

Следующая стадия – гидратация этена:

Перманганат калия в кислой среде – сильный окислитель и окисляет спирты до карбоновых кислот:

Наконец, взаимодействие уксусной кислоты и спирта приведет к образованию сложного эфира:

4) 2CH ₃ COOH + Cl ₂ CH ₂ ClCOOH + HCl

2) Н - С ≡ С - Н H ₃ C – COH

3) H ₃ C – COH +2С u (ОН) ₂ → H ₃ C – COOH +С u ₂ О + 2Н ₂ О

1) Н-С ≡ С-Н H ₃ C – COH

3) H ₃ C–COOH + NaOH→ СН ₃ COONa + Н ₂ О

Ацетальдегид ацетат калия этановая кислота этилацетат ацетат кальция ацетон . Перепишем :

Тип реакции может подсказать сравнение состава исходного и получаемого веществ. Так, для первого превращения видно, что необходимо окислить альдегид в щелочной среде, например:

CH ₃ COOK + HCl = CH ₃ COOH + KCl

Чтобы из эфира получить ацетат, надо провести его гидролиз в щелочной среде, причем в качестве щелочи взять гидроксид кальция:

Особую сложность может вызвать последнее превращение, поскольку способы получения кетонов в базовом курсе химии обычно не рассматриваются. Для его осуществления проводят пиролиз (термическое разложение) ацетата кальция:

1) CH ₃ COOH + KOH CH ₃ COOK + H ₂ O

4) CH ₃ -CH ₂ Cl + NaOH ( водн ) CH ₃ -CH ₂ -OH +NaCl

4) CH ₂ BrCH ₂ Br +2KOH ( спирт ) Н - С ≡ С - Н + 2H ₂ O +2KBr

Задание 16 и 17

2) CH ₂ Cl - CH ₂ Cl + 2 KOH (спирт) C ₂ H ₂ +2 KCl + 2 H ₂ O

5) 5 H ₃ C – C ₆ H ₅ +6КМ n О ₄ + 9Н ₂ SO ₄ → 5 C ₆ H ₅ C ООН +3К ₂ SO ₄ + 6М nS О ₄ +14Н ₂ O (возможно использование другого окислителя)

2) CH ₃ CH ₂ CH ₂ С l + 2 N а C ₆ H ₁₄ +2 N аС l

4) C ₆ H ₅ СН Br С H ₃ + KOH (спирт) + KBr + H ₂ O

5) 3 +2 KMnO ₄ + 4 H ₂ O 3 + 2 MnO ₂ + 2 KOH

4) C ₆ H ₅ СН Cl С H ₃ + KOH (спирт) + KCl + H ₂ O

5) n ( )

1) C ₆ H ₁₂ O ₆ 2 C ₂ H ₅ OH + 2 CO ₂ (р-я идет в присутствии ферментов)

5) 5 NO ₂ – C ₆ H ₄ – CH ₃ + 6КМ n О ₄ + 9Н ₂ SO ₄ → 5 NO ₂ – C ₆ H ₄ – C ООН +3К ₂ SO ₄ + 6М nS О ₄ + 14Н ₂ O (возможно использование другого окислителя)

CH ₃ ONa + HCl CH ₃ OH +NaCl

3) CH ₃ -CHCl-COOH +NaOH ( спирт ) CH ₂ =CH-COOH +NaCl + H ₂ O

Смотри ответ на задание №1

Сложность данной цепочки в том, что если не знать первой реакции, понять о каких веществах идет речь в остальной ее части невозможно.

HC ≡ CH + 2[Ag(NH ₃ ) ₂ ]OH AgC ≡ CAg +4NH ₃ + 2H ₂ O

AgC ≡ CAg + 2HCl HC ≡ CH + 2AgCl

3HC ≡ CH + 8KMnO4 3K ₂ C ₂ O ₄ + 2KOH + 2H ₂ O + 8 MnO ₂

Читайте также: